Fino all' XI secolo, l'insediamento di Chiusdino poteva ricondursi al suo nucleo centrale, sulla sommità della collina, chiuso da una cinta muraria dal perimetro piuttosto breve, sulla quale si apriva una porta ancor oggi conservata.All'interno di tale cinta è possibile vedere abitazioni rustiche dai tipici tratti medievali e quattro-cinquecenteschi e la chiesa di San Michele Arcangelo e presso la porta del castello la chiesa di San Martino. Il castello era talmente esiguo da essere considerato strategicamente ininfluente, ma fra la fine dell' XI secolo e l'inizio del XII secolo, forse aseguito dello sviluppo dell'agricoltura impresso a quelle terre dalla presenza dell' abbazia di Serena o forse in relazione alla coltivazione delle miniere d'argento dei vicini castelli di Miranduolo e di Montieri, si ingrandì tanto da diventare motivo di contesa fra il vescovo di Volterra ed i conti della Gherardesca.
Tra i monumenti di maggiore rilievo a Chiusdino citiamo qui la Chiesa di San Sebastiano, la Chiesa della Compagnia di San Galgano, il Castello di Miralduolo e i Palazzi Lenzi.